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Com a música e o ensino, José Afonso traçou um mapa geográfico pessoal, de Faro a Coimbra, de Belmonte a Setúbal, com ponto de partida em Aveiro e passagem marcante por África.
Durante a década de 30, fez os primeiros estudos em África, um continente que lhe marcou o rumo dos passos anos depois, quando, em meados de 1960, deu aulas em Moçambique. Em 1940, com 11 anos, rumou a Coimbra, cidade epicentro da adolescência e palco das serenatas, no Orfeão e na Tuna Académica.
Ainda a concluir o curso na Faculdade de Letras da Universidade de Coimbra, dedica-se à docência, a partir de finais dos anos 50, quase com 30 anos, num percurso nómada em escolas de norte a sul. Aos alunos ensinava História e Geografia, mas sobretudo vivência para que fossem pessoas e tivessem espírito crítico.
Já aí repartia o tempo com a composição, com a edição dos primeiros discos de fados e baladas de Coimbra e digressões com a Tuna Académica.
Teve uma passagem breve por Moçambique entre 1964 e 1967, onde deu aulas e fez, como admitiu, o seu baptismo político quando se vivia já a guerra colonial.
Esgotado com o cenário de conflito, voltou a Portugal em 1967. Tinha três filhos e foi colocado como professor em Setúbal.
É em finais dos anos 60, em pleno marcelismo, que José Afonso intensifica o trabalho na música e o activismo político. Depois de ter sido expulso do ensino oficial, desdobra-se em gravações e em concertos, muitos deles proibidos pela PIDE, a Polícia política.
Entre 1971 e 1974, assiste ao estertor do Estado Novo e à Revolução de Abril. Lança discos como "Cantigas do Maio", "Venham mais cinco" e "Coro dos tribunais", que o fazem trovador entre os cantores portugueses.
"Grândola Vila Morena", a senha do Movimento das Forças Armadas para a Revolução do 25 de Abril de 1974, inspirou-se numa breve passagem do cantor por aquela localidade alentejana.
Em 1983, com 54 anos e um longo percurso na música de intervenção e de inspiração tradicional e popular, José Afonso é reintegrado no ensino oficial e destacado para Azeitão, em Setúbal. Um ano antes, tinha-lhe sido diagnosticada esclerose lateral amiotrófica, fatal em 1987. Morreu a 23 de Fevereiro, em Setúbal.